2,3-bis(methylthio)-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene | 1094239-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3-bis(methylthio)-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-methyl-5-aminopropyl-4,5-bishexylenetetrathiafulvalene；2-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole；2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
• CAS: 1094239-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₂S₈
• 分子量: 529.002
• InChiKey: KRZJDFVRMLVKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Cyanoethylthio)-3-methylthio-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene 、 碘甲烷 在 氢氧化铯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到2,3-bis(methylthio)-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a tetrathiafulvalene–perylene tetracarboxylic diimide–tetrathiafulvalene dyad

  摘要：

  通过缩合 N,N²-二丁基-1,6-二溴-3,4,9,10-四羧酸二亚胺（PDI）作为受体，合成了供体-受体-受体四元化合物、通过缩合 N,N²-二丁基-1,6-二溴-3,4,9,10-过烯四羧酸二亚胺和 2-(2-氰基乙硫基-3-甲硫基-6,7-双(己硫基)四硫代富勒烯，合成了作为受体的 10-四羧酸二亚胺（PDI）。循环伏安（CV）数据表明存在显著的分子内相互作用，而吸收光谱则表明在对偶 4 中，TTF 和 PDI 分子之间存在分子内电荷转移（ICT）相互作用。与 PDI 13 相比，染料 4 的荧光发射强度几乎被定量淬灭，这可能是染料 4 中 PDI 和 TTF 分子之间的光诱导电子转移（PET）作用所致。使用化学方法依次氧化和还原 TTF 单元，可以可逆地调节染料 4 的荧光强度。因此，共轭物 4 可被视为一种新的可逆荧光-氧化还原依赖性分子开关。

  DOI：

  10.1039/b719844b

文献信息

• Synthesis and properties of a tetrathiafulvalene–perylene tetracarboxylic diimide–tetrathiafulvalene dyad
  作者：Yu Zhang、Liang-Zhen Cai、Cheng-Yun Wang、Guo-Qiao Lai、Yong-Jia Shen

  DOI：10.1039/b719844b

  日期：——

  A donor–acceptor–donor dyad 4 involving 2-sulfur-3-methylthio-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene (TTF) as a donor attached directly to N,N′-dibutylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (PDI) as an acceptor was synthesized by condensation of N,N′-dibutyl-1,6-dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide and 2-(2-cyanoethylthio-3-methylthio-6,7-bis(hexylthio)tetrathiafulvalene. The cyclic voltammetric (CV) data implied significant intramolecular interaction and the absorption spectrum indicated that there was an intramolecular charge transfer (ICT) interaction between TTF and PDI moieties in dyad 4. Comparing with PDI 13, the fluorescence emission intensity of dyad 4 was quenched almost quantitatively, which might result from the photo-induced electron transfer (PET) interaction between the PDI and TTF moieties in dyad 4. The fluorescence intensity of dyad 4 could be reversibly modulated by sequential oxidation and reduction of the TTF unit using chemical methods. Thus dyad 4 can be regarded as a new reversible fluorescence-redox dependent molecular switch.

  通过缩合 N,N²-二丁基-1,6-二溴-3,4,9,10-四羧酸二亚胺（PDI）作为受体，合成了供体-受体-受体四元化合物、通过缩合 N,N²-二丁基-1,6-二溴-3,4,9,10-过烯四羧酸二亚胺和 2-(2-氰基乙硫基-3-甲硫基-6,7-双(己硫基)四硫代富勒烯，合成了作为受体的 10-四羧酸二亚胺（PDI）。循环伏安（CV）数据表明存在显著的分子内相互作用，而吸收光谱则表明在对偶 4 中，TTF 和 PDI 分子之间存在分子内电荷转移（ICT）相互作用。与 PDI 13 相比，染料 4 的荧光发射强度几乎被定量淬灭，这可能是染料 4 中 PDI 和 TTF 分子之间的光诱导电子转移（PET）作用所致。使用化学方法依次氧化和还原 TTF 单元，可以可逆地调节染料 4 的荧光强度。因此，共轭物 4 可被视为一种新的可逆荧光-氧化还原依赖性分子开关。