1-({[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]ethyl}oxy)-4-[(hydroxyethyl)oxy]anthraquinone | 1040411-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-({[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]ethyl}oxy)-4-[(hydroxyethyl)oxy]anthraquinone
• 英文别名: 1-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxy]-4-(2-hydroxyethoxy)anthracene-9,10-dione；1-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxy]-4-(2-hydroxyethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1040411-76-4
• 化学式: C₃₉H₃₄O₈
• 分子量: 630.694
• InChiKey: CWCIHKVWEBJFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl-N,N’-diisopropylchlorophosphoramidite 、 1-({[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]ethyl}oxy)-4-[(hydroxyethyl)oxy]anthraquinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-[({[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]oxy}ethyl)oxy]-4-({[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]ethyl}oxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌类作为人工 DNA 积木

  摘要：

  描述了含有蒽醌衍生结构单元和柔性接头的寡脱氧核苷酸的合成和性质。从 1,4-、1,5-、1,8- 和 2,6- 二羟基蒽醌异构体开始，制备相应的亚磷酰胺并将其掺入寡核苷酸中。发现接头附着位点对于杂交稳定性至关重要。虽然 2,6-异构体导致显着的稳定性，但所有其他异构体对双链体的稳定性有负面影响。光谱研究表明蒽醌类具有荧光猝灭剂的作用。提出了蒽醌修饰的双链杂种模型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800080
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[(hydroxyethyl)oxy]anthraquinone 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到1-({[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]ethyl}oxy)-4-[(hydroxyethyl)oxy]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌类作为人工 DNA 积木

  摘要：

  描述了含有蒽醌衍生结构单元和柔性接头的寡脱氧核苷酸的合成和性质。从 1,4-、1,5-、1,8- 和 2,6- 二羟基蒽醌异构体开始，制备相应的亚磷酰胺并将其掺入寡核苷酸中。发现接头附着位点对于杂交稳定性至关重要。虽然 2,6-异构体导致显着的稳定性，但所有其他异构体对双链体的稳定性有负面影响。光谱研究表明蒽醌类具有荧光猝灭剂的作用。提出了蒽醌修饰的双链杂种模型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800080