2,3-diamino-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1008788-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2,3-diamino-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,3-diamino-6,7-dihydro-3H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one；10,11-Diamino-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-12-one
• CAS: 1008788-03-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.271
• InChiKey: VKIBUHBPQDNGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7,8-dihydro-3H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计有效的抗癌药物：噻吩并[2,3-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成和分子对接研究

  摘要：

  使用现成的起始材料，特别是β-烯胺酯，设计并合成了一系列新的噻吩并[2,3-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。针对三种癌细胞系（即 MCF-7、HCT-116 和 PC-3）筛选了它们的细胞毒性。与多柔比星 (IC50 = 40.0 ± 3.9 μM）。后者的衍生物 10b 和 10e 进一步进行了针对 EGFR 和 PI3K 的计算机 ADME 和对接模拟研究，可以作为抗癌研究领域中额外修饰的理想先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules29051067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-tetrazol-1-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2,3-diamino-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045