[(3aS,5S,7R,7aR)-7-tert-Butoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-c]pyran-(3Z)-ylidenemethyl]-tributyl-stannane | 135269-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(3aS,5S,7R,7aR)-7-tert-Butoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-c]pyran-(3Z)-ylidenemethyl]-tributyl-stannane
• CAS: 135269-47-5
• 化学式: C₄₄H₆₂O₄Sn
• 分子量: 773.684
• InChiKey: OHEUFVAZBUTEAK-ULVYTRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,5S,7R,7aR)-7-tert-Butoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-c]pyran-(3Z)-ylidenemethyl]-tributyl-stannane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,4-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-oxo-6-O-trityl-(tert-butyl α-D-ribo-hexopyranosido)<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基炔丙基醚和缩醛的自由基环化：在碳水化合物的立体控制酰化中的应用

  摘要：

  将β-苯乙烯基乙烯基基团立体定向环化到烯烃类碳水化合物上，生成乙烯基锡烷，进一步加工成酮。该序列允许在温和条件下以高收率在C-2或C-3处立体异构化酰化不饱和碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74333-4

文献信息

• Radical cyclization of allyl propargyl ethers and acetals: applications to the stereocontrolled acylation of carbohydrates
  作者：Nadira Moufid、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74333-4

  日期：1991.4

  β-Stannylvinyl radicals are stereospecifically cyclised onto olefinic carbohydrates to give vinylstannanes, which are further elaborated to ketones. This sequence allows the stereospecific acylation of unsaturated carbohydrates at C-2 or C-3 in good yields under mild conditions.

  将β-苯乙烯基乙烯基基团立体定向环化到烯烃类碳水化合物上，生成乙烯基锡烷，进一步加工成酮。该序列允许在温和条件下以高收率在C-2或C-3处立体异构化酰化不饱和碳水化合物。