Tributyl-(1-methylene-pent-4-enyl)-stannane | 122244-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Tributyl-(1-methylene-pent-4-enyl)-stannane
• CAS: 122244-70-6
• 化学式: C₁₈H₃₆Sn
• 分子量: 371.194
• InChiKey: BCZAMLQFXGGSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,2'R)-methylenebis(oxirane) 、 Tributyl-(1-methylene-pent-4-enyl)-stannane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以3%的产率得到(7S,9S)-5,11-dimethylidenepentadeca-1,14-diene-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  三丁基锡锂 、 丙二烯 、 copper(l) cyanide 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Tributyl-(1-methylene-pent-4-enyl)-stannane
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 327 - 332

  摘要：

  DOI：