((E)-2-(1-((E)-but-2-en-1-yloxy)cyclohexyl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane | 1356393-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-2-(1-((E)-but-2-en-1-yloxy)cyclohexyl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-2-[1-[(E)-but-2-enoxy]cyclohexyl]ethenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1356393-90-2
• 化学式: C₂₀H₃₀OSi
• 分子量: 314.543
• InChiKey: JCVRYUBTQNVTRO-DHIREBPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)cyclohexan-1-ol 、 2-丁烯基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((E)-2-(1-((Z)-but-2-en-1-yloxy)cyclohexyl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane 、 ((E)-2-(1-((E)-but-2-en-1-yloxy)cyclohexyl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g