ascomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: ascomycin
• 英文别名: 17-ethyl-1,14-dihydroxy-12-[(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₂
• 分子量: 792.02
• InChiKey: ZDQSOHOQTUFQEM-RJYATFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ascomycin 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光化学修饰氨基酸单元的子囊霉素的新类似物：5,6-脱氢子囊霉素的合成，SDZ ASQ 871

  摘要：

  在MeOH，EtOH和丙醇中照射子囊霉素1a及其衍生物会导致ε位上的胡椒酸部分进行烷氧基化，并伴随三羰基区域的还原，从而以高立体选择性和高收率得到6-烷氧基-9-羟基衍生物。在C（9）-OH再氧化后，产物得到母体化合物的6-烷氧基类似物。从光产物中除去MeOH，然后氧化，得到相应的5，6-脱氢氨基酸类似物。类似地，可以从脯氨酸类似物7开始，在吡咯烷部分中进行修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.013

文献信息

• Novel analogues of ascomycin with modifications in the amino acid unit through photochemistry: the synthesis of 5,6-dehydroascomycin, SDZ ASQ 871
  作者：Murty A.R.C. Bulusu、Peter Waldstätten、Gerhard Schulz、Maximilian Grassberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.013

  日期：2004.3

  and propanol resulted in alkoxylation of the pipecolic acid moiety in the ε-position with concomitant reduction in the tricarbonyl region leading to 6-alkoxy-9-hydroxy derivatives in high stereoselectivities and good yields. The products, after reoxidation of the C(9)-OH, afforded the 6-alkoxy analogues of the parent compounds. Elimination of MeOH from the photoproducts, followed by oxidation gave

  在MeOH，EtOH和丙醇中照射子囊霉素1a及其衍生物会导致ε位上的胡椒酸部分进行烷氧基化，并伴随三羰基区域的还原，从而以高立体选择性和高收率得到6-烷氧基-9-羟基衍生物。在C（9）-OH再氧化后，产物得到母体化合物的6-烷氧基类似物。从光产物中除去MeOH，然后氧化，得到相应的5，6-脱氢氨基酸类似物。类似地，可以从脯氨酸类似物7开始，在吡咯烷部分中进行修饰。