ethyl 5-(2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)ethynyl)-thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: ethyl 5-(2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)ethynyl)-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)ethynyl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-[2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)ethynyl]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂S₂
• 分子量: 356.51
• InChiKey: GJXOBLCKPRMINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 、 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 生成 ethyl 5-(2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)ethynyl)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic

  摘要：

  化合物的式子为##STR1## 其中X为S，O或NR'，其中R'为氢或较低烷基；R为氢或较低烷基；A为吡啶基，噻吩基，呋喃基，吡嗪基，嘧啶基或吡嗪啉基；n为0-2；B为H，--COOH或其药学上可接受的盐，酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或--CHO或其缩醛衍生物，或--COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，其中m为0-4，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05380877A1

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED ACETYLENES BEARING HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC GROUPS HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] ACETYLENES DISUBSTITUES A GROUPES HETEROAROMATIQUES ET HETEROBICYCLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE DE TYPE RETINOIDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996011686A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (EN) Retinoid-like activity is exhibited by compounds of formula (I) where X is S, O, or NR' where R' is hydrogen or lower alkyl; R is hydrogen or lower alkyl; A is pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n is 0-4; and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH2OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR1 or a ketal derivative where R1 is -(CH2)mCH3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Selon la présente invention, des composés de la formule générale (I) font preuve d'une activité de type rétinoïde. Dans cette formule générale, X est S, O ou NR', R' étant hydrogène ou alklye inférieur; R est hydrogène ou alkyle inférieur; A est pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle ou pyrazinyle; n est un entier de 0 à 4; et B est H, -COOH ou l'un de ses sels, esters ou amides acceptables du point de vue pharmaceutique, -CH2OH ou un dérivé éther ou ester, ou -CHO ou un dérivé acétal, ou -COR1 ou un dérivé cétal dans lequel R1 est -(CH2)mCH3, m étant un entier de 0 à 4, ou l'un de leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique.

  化合物的通式（I）中，具有类视视黄醇活性，其中X为S、O或NR'，其中R'为氢或低碳基；R为氢或低碳基；A为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡嗪基、嘧啶基或吡咯基；n为0-4；B为H、-COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，-CH2OH或其醚或酯衍生物，或-CHO或其缩醛衍生物，或-COR1或其缩酮衍生物，其中R1为-(CH2)mCH3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• Process for the preparation of disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups
  申请人：Kumar Venkata Siva Bobba

  公开号：US20060106233A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A process for the preparation of a disubstituted acetylene bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups of formula I is provided wherein X is S, O, or NR 1 wherein R 1 is hydrogen or a C 1 -C 6 straight or branched alkyl group; R is hydrogen or a C 1 -C 6 straight or branched alkyl group; A is a substituted or unsubstituted pyridinyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl group; n is 0-4; and B is H, —COOH, —CH 2 OH, —CHO or a C 1 -C 6 alkyl acetal derivative, —COR 2 or a C 1 -C 6 alkyl ketal derivative where R 2 is —(CH 2 ) m CH 3 where m is 0-4 or COOR 3 wherein R 3 is a straight or branched C 1 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aromatic group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkylalkyl, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkenyl, a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 aryl, a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 arylalkyl, a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 heteroaryl, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted C 4 -C 30 heterocyclylalkyl, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 heteroarylalkyl, the process comprising a Sonogashira coupling reaction between a compound of formula II wherein X and R have the aforestated meanings, with a compound of formula III X′-A-(CH 2 ) n —B  (III) wherein X′ is a halogen and A, n and B have the aforestated meanings, in the presence of a base and a transition metal catalyst and in a polar aprotic solvent.

  提供了一种制备公式I中含有杂原子芳香和杂环的二取代乙炔的方法，其中X为S、O或NR1，其中R1为氢或C1-C6直链或支链烷基；R为氢或C1-C6直链或支链烷基；A为取代或未取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡嗪基、嘧啶基或吡嗪基；n为0-4；B为H、-COOH、-CH2OH、-CHO或C1-C6烷基缩醛衍生物、-COR2或C1-C6烷基缩酮衍生物，其中R2为-(CH2)mCH3，其中m为0-4或COOR3，其中R3为直链或支链C1-C30烷基、取代或未取代C6-C30芳香基、取代或未取代C3-C30环烷基、取代或未取代C3-C30环烷基烷基、取代或未取代C3-C30环烯基、取代或未取代C5-C30芳基、取代或未取代C5-C30芳基烷基、取代或未取代C5-C30杂芳基、取代或未取代C3-C30杂环、取代或未取代C4-C30杂环基烷基、取代或未取代C6-C30杂芳基烷基，该方法包括在极性无水溶剂中，在碱和过渡金属催化剂的存在下，通过公式II的化合物与公式III的化合物进行Sonogashira偶联反应，其中X和R具有上述含义，X'为卤素，A、n和B具有上述含义。
• Disubstituted acetylenes bearing a diazinyl group having retinoid like
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05354752A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is S, O, or NR' where R' is hydrogen or lower alkyl; R is hydrogen or lower alkyl; A is pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n is 0-4; and B is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR.sub.1 or a ketal derivative where R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式为##STR1##，其中X是S、O或NR'，其中R'是氢或较低的烷基；R是氢或较低的烷基；A是吡啶嗪基、嘧啶基或吡嗪基；n为0-4；B是H、--COOH或其药用可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或--CHO或其缩醛衍生物，或--COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，其中m为0-4，或其药用可接受的盐。
• Topical solution of isotretinoin
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LIMITED

  公开号：US10022348B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to a topical solution comprising a retinoid or its pharmaceutically acceptable salts thereof and process of preparing it.

  本发明涉及一种含有维甲酸或其药学上可接受的盐类的外用溶液及其制备方法。
• Topical retinoid solutions
  申请人：Motwani Sanjay Kumar

  公开号：US10123970B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to a topical solution comprising a retinoid or its pharmaceutically acceptable salts thereof and a process of preparing it.

  本发明涉及一种含有维甲酸或其药学上可接受的盐类的外用溶液及其制备方法。