3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: DMVQSZMTYAHSEC-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tert-butyl 9-hydroxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 、 tert-butyl 9-hydroxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3- Azabicyclo [3.3.1] nonan- 9-ols及其涉及羟基的转化

  摘要：

  用四氢硼酸钠还原3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮，得到相应的醇，为α-和α-顶基的混合物，比例为2：3所得的醇在羟基上与乙酰氯和甲磺酰氯反应形成O-乙酰基和O-甲基磺酰基衍生物。后者与碘化钾和叠氮化钠的反应得到3-取代的9-碘（叠氮基）-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷。用三苯基膦处理9-碘衍生物，得到三苯基phosph盐，其在甲醇中的甲醇钠作用下转化为相应的phospho叶立德，根据Wittig，该叶立德易于与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428010100143

文献信息

• 3- Substituted 3- Azabicyclo[3.3.1]nonan- 9- ols and Their Transformations Involving the Hydroxy Group
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428010100143

  日期：2010.10

  3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones with sodium tetrahydridoborate gave the corresponding alcohols as mixtures of á- and ä-epimers at a ratio of 2: 3. The resulting alcohols reacted with acetyl chloride and methanesulfonyl chloride at the hydroxy group to form O-acetyl and O-methylsulfonyl derivatives. Reactions of the latter with potassium iodide and sodium azide afforded 3-substituted 9-iodo(azido)-3-azabicyclo[3

  用四氢硼酸钠还原3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮，得到相应的醇，为α-和α-顶基的混合物，比例为2：3所得的醇在羟基上与乙酰氯和甲磺酰氯反应形成O-乙酰基和O-甲基磺酰基衍生物。后者与碘化钾和叠氮化钠的反应得到3-取代的9-碘（叠氮基）-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷。用三苯基膦处理9-碘衍生物，得到三苯基phosph盐，其在甲醇中的甲醇钠作用下转化为相应的phospho叶立德，根据Wittig，该叶立德易于与苯甲醛反应。