2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 908129-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione；6-aza-2'-deoxy-2'-fluoro-arabinofuranosyl uracil；6-Aza-2'-deoxy-2'-arabinofluorouridine；2-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 908129-24-8
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₅
• 分子量: 247.183
• InChiKey: JVUOBMOHFKDKDS-VYNVVFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 吡啶 、 三乙基氯硅烷 作用下， 生成 3-[[(2R,3R,4S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluoro-5-[4-(2-methoxybenzoyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c

文献信息

• 6-AZAPYRIMIDINE AND 7-DEAZAPURINE 2′-DEOXY-2′-FLUOROARABINONUCLEOSIDES: SYNTHESIS, CONFORMATION AND PROPERTIES OF OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu、Yang He、Junlin He、Kuiying Xu

  DOI：10.1081/ncn-200059181

  日期：2005.4.1

  The synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-d-arabinofuranosyl nucleosides (1b, 2b, and 3b) were described and their conformation in solution as well as in the solid state was determined. In addition to this, building blocks 10a,b and 13a,b were prepared and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. For compounds 1a and 1b the lactime proton is protected to avoid unresolved degradation of its phosphoramidites

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。
• 6-Azauracil or 8-aza-7-deazaadenine nucleosides and oligonucleotides: the effect of 2′-fluoro substituents and nucleobase nitrogens on conformation and base pairing
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1039/b715512c

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 6-azauracil- and 8-aza-7-deazaadenine 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-arabinofuranosides and employing nucleobase anion glycosylation with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranosyl bromide as the sugar component are described; the 6-azauracil 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-ribofuranoside was prepared from 6-azauridine via the 2,2'-anhydro intermediate and transformation

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。