5,5'-bis{4-(7-(benzo[b]furan-2-yl))-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-di-2-ethylhexylsilylene-2,2'-bithiophene | 1421006-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5'-bis{4-(7-(benzo[b]furan-2-yl))-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-di-2-ethylhexylsilylene-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 7-(1-Benzofuran-2-yl)-4-[10-[7-(1-benzofuran-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-4-yl]-7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine；7-(1-benzofuran-2-yl)-4-[10-[7-(1-benzofuran-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-4-yl]-7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1421006-07-6
• 化学式: C₅₀H₄₈N₆O₂S₄Si
• 分子量: 921.32
• InChiKey: HUFNLXYVXVITNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bis{4-(7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine)}-3,3'-di-2-ethylhexylsilylene-2,2’-bithiophene 、 1-苯并呋喃-2-基(三丁基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到5,5'-bis{4-(7-(benzo[b]furan-2-yl))-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-di-2-ethylhexylsilylene-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  区域化学和等电子桥头取代对窄带隙发色团分子形状和体积组织的影响

  摘要：

  在分子和超分子水平上进行了与有机电子领域相关的两类小分子的比较。首先，比较和对比两个仅在受体片段中吡啶基 N 原子位置不同的分子。单晶的 X 射线研究表明，将吡啶基 N 原子置于分子中心附近会通过将分子弯曲成香蕉形状来改变分子形状。其次，我们证明了分子的香蕉形状可以通过用 C 或 Ge 原子替换二噻吩噻吩片段中的 Si 原子来控制。在这里，使用环戊二噻吩或二噻吩并锗作为内部富电子单元分别导致共轭骨架弯曲的减少或增加。

  DOI：

  10.1021/ja310694t

文献信息

• Impact of Regiochemistry and Isoelectronic Bridgehead Substitution on the Molecular Shape and Bulk Organization of Narrow Bandgap Chromophores
  作者：Gregory C. Welch、Ronald C. Bakus、Simon J. Teat、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja310694t

  日期：2013.2.13

  A comparison of two classes of small molecules relevant to the field of organic electronics is carried out at the molecular and supramolecular levels. First, two molecules that differ only in the position of a pyridyl N-atom within an acceptor fragment are compared and contrasted. X-ray investigation of single crystals reveals that positioning the pyridyl N-atoms proximal to the molecules center changes

  在分子和超分子水平上进行了与有机电子领域相关的两类小分子的比较。首先，比较和对比两个仅在受体片段中吡啶基 N 原子位置不同的分子。单晶的 X 射线研究表明，将吡啶基 N 原子置于分子中心附近会通过将分子弯曲成香蕉形状来改变分子形状。其次，我们证明了分子的香蕉形状可以通过用 C 或 Ge 原子替换二噻吩噻吩片段中的 Si 原子来控制。在这里，使用环戊二噻吩或二噻吩并锗作为内部富电子单元分别导致共轭骨架弯曲的减少或增加。