5-hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-pentamethyleneethyl)-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-pentamethyleneethyl)-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 3-(1-Hydroxymethyl-cyclohexyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-ol；3-[1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 267.248
• InChiKey: YKGFAHNBCMLYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-pentamethylene-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-pentamethyleneethyl)-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与羟胺的反应。5-(1,1-二烷基-2-羟乙基)-5-羟基-3-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉的合成与结构

  摘要：

  3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与盐酸羟胺反应得到区域异构体3(5)-(1,1-二烷基-2-羟乙基)-5-羟基-5( 3)-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉取决于反应条件。标题化合物也由 2,2-二烷基-5-氨基-1-羟基-6,6,6-三氟己基-4-烯-3-酮制备。上述二氢吡喃酮与羟胺（碱）反应生成 3-（1,1-二烷基-2-羟乙基）-5-羟基-5-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉。

  DOI：

  10.1007/bf02495297

文献信息

• Synthesis and reactions of 2-hydroxy-5,5-dimethyl- and 2-hydroxy-5,5-pentamethylene-2-trifluoromethyltetrahydro-4-pyranones withN-nucleophiles
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、A. V. Zaitsev、E. A. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf02503492

  日期：1998.6

  Condensation of 4-hydroxy-3,3-dimethyl- and 4-hydroxy-3,3-pentamethylenebutan-2-ones with ethyl trifluoroacetate in the presence of LiH in hexane afforded 2-hydroxy-5,5-dimethyl- and 2-hydroxy-5,5-pentamethylene-2-trifluoromethyltetrahydro-4-pyranones, whose behavior in reactions with N-nucleophiles is analogous to that of unsymmetrical polyfluorinated beta-diketones.
• HYDROXYISOXAZOLINES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3728243A1

  公开（公告）日：2020-10-28