5-formylimidazo[2,1-b]thiazole | 130182-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-formylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: Imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 130182-31-9
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: FLDROJNUHIOZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formylimidazo[2,1-b]thiazole 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99.2%的产率得到5-hydroxymethylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]thiazole compound anti-ulcer agent containing the same

  摘要：

  本发明涉及由式（I）表示的咪唑并[2,1-b]噻唑化合物及其药学上可接受的盐：其中R₁和R₂可以是相同或不同的基团，每个基团表示氢原子或具有1到6个碳原子的低烷基基团；R₃表示氢原子，具有1到6个碳原子的低烷基基团或苯基，该苯基可以选择性地被甲基基团，甲氧基或卤素取代；R₄表示氢原子或具有1到3个碳原子的低烷基基团，但当R₃表示氢原子时，至少有一个R₁和R₂表示具有1到6个碳原子的低烷基基团，以所述化合物或其盐作为活性成分的抗溃疡剂。

  公开号：

  EP0463212A1

文献信息

• C−C Coupling through Nitrogen Deletion: Application to Library Synthesis
  作者：Serhii Holovach、Kostiantyn P. Melnykov、Illia Poroshyn、Rustam T. Iminov、Dmytro Dudenko、Ivan Kondratov、Mark Levin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202203470

  日期：2023.1.18

  A reductive amination-“nitrogen deletion” reaction sequence employing (hetero)aromatic aldehydes and (het)arylmethyl amines as the building blocks, and anomeric amide as the reagent was implemented for the parallel synthesis of compound libraries. The method gave access to a chemical space of over half a million compounds relevant to early drug-discovery initiatives.

  采用（杂）芳香醛和（杂）芳基甲基胺作为结构单元，异头酰胺作为试剂的还原胺化-“氮缺失”反应序列用于化合物库的平行合成。该方法可以访问与早期药物发现计划相关的超过 50 万种化合物的化学空间。
• METHANOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RETROVIRAL INFECTIONS ESPECIALLY HIV INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0757692A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• US6191124B1
  申请人：——

  公开号：US6191124B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• [EN] METHANOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RETROVIRAL INFECTIONS ESPECIALLY HIV INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES METHANOL DESTINES AU TRAITEMENT DES INFECTIONS RETROVIRALES, NOTAMMENT DES INFECTIONS PAR VIH
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995029922A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-methanol and imidazo[2,1-b]thiazole-5-methanol derivatives useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R1 is -H or -CH3; wherein R2 is -H or -CH3; or wherein R1 and R2 taken together are (a) formula (II), or (b) formula (III).(FR) Composés de la formule (I) qui sont des dérivés imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-méthanol et imidazo[2,1-b]thiazole-5-méthanol utiles pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans cette formule, R1 représente -H ou -CH3, R2 représente -H ou -CH3, ou bien R1 et R2 pris ensemble représentent a) un groupe (II), ou b) un groupe (III).