1-[3,4-Dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-4-amino-1h-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[3,4-Dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-4-amino-1h-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: HLPAJQITBMEOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 在 甲醇 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 3.0 g (90%) of 1-[3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-4-amino-1H-pyrimidin-2-one的产率得到1-[3,4-Dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-4-amino-1h-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioreductively-Activated Prodrugs

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。

  公开号：

  US20080145372A1

文献信息

• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。
• BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  申请人：Angiogene Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1799698A1

  公开（公告）日：2007-06-27
• Nucleoside Phosphonate Analogs
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20110071101A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention is related to phosphorus substituted nucleoside compounds and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• SALT OF TRIPHOSPHATE PHOSPHORAMIDATES OF NUCLEOTIDES AS ANTICANCER COMPOUNDS
  申请人：NuCana plc

  公开号：US20220024963A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present invention provides to salts of triphosphate phosphoramidates which are useful in the treatment of cancer.
• Bioreductively-Activated Prodrugs
  申请人：Davis Peter David

  公开号：US20080145372A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone: R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。