3-Methyl-4-<2-hydroxy-aethyl>-isoxazolon-(5) | 10244-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Methyl-4-<2-hydroxy-aethyl>-isoxazolon-(5)
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-2H-isoxazol-5-one；4-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-1,2-oxazol-5(4h)-one；4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 10244-78-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: LLBHKMWFPCRPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-<2-hydroxy-aethyl>-isoxazolon-(5) 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-4,4-ethylen-isoxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  Wamhoff,H.; Korte,F., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2962 - 2970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-ISOXAZOLOLE
  申请人：A/S CHEMINOVA

  公开号：EP0125253A1

  公开（公告）日：1984-11-21
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-ISOXAZOLOLE
  申请人：——

  公开号：WO1984001774A1

  公开（公告）日：1984-05-10

  [EN] 3-Isoxazolole having the formula (I), wherein R1 designates lower alkyl or substituted lower alkyl, aryl or substituted aryl, and R2 designates hydrogen, lower alkyl or substituted lower alkyl, or R1 forms together with R2 and the carbon atoms, to which they are attached, a ring having 5 to 7 carbon atoms, and tautomers thereof, are prepared in that to an aqueous alkaline solution of hydroxylamine having a pH-value in the range 8 to 12 one adds either a) a beta -keto ester having the formula R1 <.>CO<.>CH(R2)COOR3, where R1 and R2 have the stated meaning, and R3 is an ester-forming group, which may be part of R2, or b) diketene, taking care of quick intermixing with the alkaline solution and of maintenance of the pH-value of the mixture within the stated range during the reaction, as well as of keeping the temperature of the mixture below about 30C, and that after completion of the reaction of hydroxylamine with beta -keto ester or dikatene one mixes the reaction mixture quickly with an excess of aqueous acid to obtain a strongly acid mixture so that 3-isoxazolole isformed as a predominant reaction product, whereupon this product is isolated.
  [FR] 3-isoxazolole de formule (I) où R1 représente un alcoyle inférieur ou un alcoyle inférieur substitué, un aryle ou un aryle substitué, où R2 représente un hydrogène, un alcoyle inférieur ou un alcoyle inférieur substitué, ou R1 forme avec R2 et les atomes de carbone auxquels ils sont fixés un cycle de 5 à 7 atomes de carbone, ainsi que ses tautomères. Ils se caractérisent par le fait que, à une solution alcaline aqueuse d'hydroxylamine de pH entre 8 et 12, on ajoute soit (a) un ester beta-cétonique de formule R1.CO.CH(R2)COOR3, où R1 et R2 ont la même signification que ci-dessus et R3 est un groupe de formation d'ester, pouvant être une partie de R2, soit (b) du dicétène, en faisant attention à les mélanger rapidement avec la solution alcaline et à conserver pendant la réaction le pH du mélange dans la fourchette susmentionnée, ainsi qu'à maintenir la température du mélange en-dessous d'environ 30oC; une autre caractéristique est que, après achèvement de la réaction de l'hydroxylamine avec l'ester beta-cétonique ou le dicétène, on mélange le mélange de réaction rapidement avec un excédent d'acide aqueux pour obtenir un mélange fortement acide, de façon que le produit prédominant de réaction soit du 3-isoxazolole; après quoi, on isole ce produit.
• Wamhoff,H.; Korte,F., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2962 - 2970
  作者：Wamhoff,H.、Korte,F.

  DOI：——

  日期：——