1,3-bis(dimethylamino)-2-azapentalene | 53783-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1,3-bis(dimethylamino)-2-azapentalene
• 英文别名: 2-Azapentalene, 1,3-bis(dimethylamino)-；1-N,1-N,3-N,3-N-tetramethylcyclopenta[c]pyrrole-1,3-diamine
• CAS: 53783-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: ZVMPGBYKPDWNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(dimethylamino)-2-azapentalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重温哈夫纳的氮杂戊二烯：1,3-双(二甲氨基)-2-氮杂戊二烯的化学

  摘要：

  Hafner 小组在 20 世纪 70 年代报道了稳定的氮杂环戊二烯衍生物。然而，直到最近，当人们开始在有机发光二极管（OLED）开发的背景下对它们进行研究时，这些结构仍然没有引起人们的兴趣。在此，我们重新审视稳定的氮杂五环戊二烯衍生物1,3-双(二甲氨基)-2-氮杂五环戊二烯的合成，并通过计算和实验进一步探讨其性质。除了复制和优化一些先前报道的转化（例如甲酰化和胺取代）之外，可用的反应范围还通过偶氮偶联、选择性卤化和交叉偶联反应得到了扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02564
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyclopentadienide 、 二甲基氢胺 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以34 %的产率得到1,3-bis(dimethylamino)-2-azapentalene
  参考文献：
  名称：

  重温哈夫纳的氮杂戊二烯：1,3-双(二甲氨基)-2-氮杂戊二烯的化学

  摘要：

  Hafner 小组在 20 世纪 70 年代报道了稳定的氮杂环戊二烯衍生物。然而，直到最近，当人们开始在有机发光二极管（OLED）开发的背景下对它们进行研究时，这些结构仍然没有引起人们的兴趣。在此，我们重新审视稳定的氮杂五环戊二烯衍生物1,3-双(二甲氨基)-2-氮杂五环戊二烯的合成，并通过计算和实验进一步探讨其性质。除了复制和优化一些先前报道的转化（例如甲酰化和胺取代）之外，可用的反应范围还通过偶氮偶联、选择性卤化和交叉偶联反应得到了扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02564

文献信息

• Frontier orbital controlled cycloaddition of 2-azapentalenes
  作者：Klaus Hafner、Heinz-Gerd Kläs、Michael C. Böhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93619-0

  日期：1980.1

  It is shown that cycloadditions of 1,3-bis (dimethylamino) pentalenes and their 2-aza-analogues with activated alkines are frontier orbital controlled whereas protonation is charge controlled.

  结果表明，1，3-双（二甲基氨基）戊烯的环加成反应及其与活化链烷烃的2-氮杂类似物受边界轨道控制，而质子化受电荷控制。