Aziridinecarboxylic acid, propyl ester | 766-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: Aziridinecarboxylic acid, propyl ester
• 英文别名: propyl aziridine-1-carboxylate
• CAS: 766-69-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.16
• InChiKey: IUFIMAVKWGQGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aziridinecarboxylic acid, propyl ester 、 C₁₆H₁₃F₃N₂O₂S 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化氮丙啶与乙烯基-N-三甲苯基腙的一碳扩环反应合成 2-乙烯基氮杂环丁烷

  摘要：

  描述了使用乙烯基-N-三甲苯基腙通过一碳插入将氮丙啶直接转化为2-乙烯基氮杂环丁烷的通用骨架环扩展策略。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202318072
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-ethyl)-carbamic acid propyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Aziridinecarboxylic acid, propyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化氮丙啶与乙烯基-N-三甲苯基腙的一碳扩环反应合成 2-乙烯基氮杂环丁烷

  摘要：

  描述了使用乙烯基-N-三甲苯基腙通过一碳插入将氮丙啶直接转化为2-乙烯基氮杂环丁烷的通用骨架环扩展策略。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202318072

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed One‐Carbon Ring Expansion of Aziridines with Vinyl‐<i>N</i>‐triftosylhydrazones for the Synthesis of 2‐Vinyl Azetidines
  作者：Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Jin Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202318072

  日期：2024.3.18

  A general skeletal ring expansion strategy for the direct conversion of aziridines into 2-vinyl azetidines via one-carbon insertion using vinyl-N-triftosylhydrazones is described. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  描述了使用乙烯基-N-三甲苯基腙通过一碳插入将氮丙啶直接转化为2-乙烯基氮杂环丁烷的通用骨架环扩展策略。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。