3β-dimethylamino-21-nor-con-5-enine-20-one | 116071-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3β-dimethylamino-21-nor-con-5-enine-20-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,9R,12S,13R,16S)-16-(dimethylamino)-7,13-dimethyl-7-azapentacyclo[10.8.0.0^{2,9}.0^{5,9}.0^{13,18}]icos-18-en-6-one；(1R,2S,5S,9R,12S,13R,16S)-16-(dimethylamino)-7,13-dimethyl-7-azapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-18-en-6-one
• CAS: 116071-81-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O
• 分子量: 356.552
• InChiKey: PQSIXDAWRTXGGA-SFXHKCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-dimethylamino-21-nor-con-5-enine-20-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Dimethylamino-10-methyl-13-methylaminomethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conessine与N-溴代琥珀酰亚胺的异常氧化脱甲基反应

  摘要：

  用NBS氧化conessine（）可获得几乎定量的内酰胺（）。已证明少量分离出的中间体（）与NBS进一步反应生成（）。（）的酸或碱水解产生氨基酸（）。通过LAH还原（）可得到21-Norconessine （）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80095-7
• 作为产物：
  描述：

  止泻木碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-dimethylamino-21-nor-con-5-enine-20-one
  参考文献：
  名称：

  Conessine与N-溴代琥珀酰亚胺的异常氧化脱甲基反应

  摘要：

  用NBS氧化conessine（）可获得几乎定量的内酰胺（）。已证明少量分离出的中间体（）与NBS进一步反应生成（）。（）的酸或碱水解产生氨基酸（）。通过LAH还原（）可得到21-Norconessine （）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80095-7

文献信息

• BHUTANI, KAMLESH K.;VAID, RAJ M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 359-360
  作者：BHUTANI, KAMLESH K.、VAID, RAJ M.

  DOI：——

  日期：——
• The Alkaloid Conessine and Analogues as Potent Histamine H₃ Receptor Antagonists
  作者：Chen Zhao、Minghua Sun、Youssef L. Bennani、Sujatha M. Gopalakrishnan、David G. Witte、Thomas R. Miller、Kathleen M. Krueger、Kaitlin E. Browman、Christine Thiffault、Jill Wetter、Kennan C. Marsh、Arthur A. Hancock、Timothy A. Esbenshade、Marlon D. Cowart

  DOI：10.1021/jm8003625

  日期：2008.9.11

  The naturally occurring alkaloid, conessine (6), was discovered to bind to histamine H3 receptors in a radioligand-based high-throughput screen. Conessine displayed high affinity at both rat and human H3 receptors (pKi = 7.61 and 8.27) and generally high selectivity against other sites, including histamine receptors H1, H2, and H4. Conessine was found to efficiently penetrate the CNS and reach very

  在基于放射性配体的高通量筛选中，发现了天然存在的生物碱，余甘子碱（6）与组胺H3受体结合。Conessine对大鼠和人类H3受体均显示出高亲和力（pKi = 7.61和8.27），并且对其他位点（包括组胺受体H1，H2和H4）的选择性通常较高。发现余生的Conessine能有效渗透CNS并达到很高的大脑浓度。尽管非常缓慢的CNS清除和与肾上腺素受体的强结合不鼓励人们将注意力集中在可西汀本身上，以进一步发展，但其功效和新型基于类固醇的骨架激发了进一步的化学研究。基于在3-氮位置引入多样性的修饰，产生了一系列新的H3拮抗剂，具有更高的体外效价，更高的靶标选择性，以及更有利的类药物特性。详细检查了一种优化的类似物（13c），发现其在动物行为认知模型中有效。
• An unusual oxidative demethylation reaction of conessine with N-bromosuccinimide
  作者：Kamlesh K. Bhutani、Raj M. Vaid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80095-7

  日期：1988.1

  Oxidation of conessine () with NBS gave lactam () in an almost quantitative yield. An intermediate () isolated in minor amount was demonstrated to react further with NBS to give (). Acid or base hydrolysis of () resulted in an amino acid (). 21-Norconessine () was obtained from LAH reduction of ().

  用NBS氧化conessine（）可获得几乎定量的内酰胺（）。已证明少量分离出的中间体（）与NBS进一步反应生成（）。（）的酸或碱水解产生氨基酸（）。通过LAH还原（）可得到21-Norconessine （）。