(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol | 1361966-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol(11)；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1361966-02-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: CSSOLKUSELDULI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on C18-C20 Aldol Couplings of Rhizopodin

  摘要：

  The aldol addition of an enol(ate) to a carbonyl compound is one of the most powerful and versatile C-C bond forming reactions. In complex target synthesis the coupling of two chiral partners may complicate the stereochemical outcome by multiple stereoinductions. Here, we report studies on pivotal aldol couplings employed in the rhizopodin synthesis, detailing the various directing effects exerted by the stereogenic centers present in this sterically hindered connection.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338493
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-3-yloxy)dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,3-anti Diols by an Ipc-Mediated Domino Aldol-Coupling/Reduction Sequence

  摘要：

  A novel domino process for 1,3-anti diol synthesis by the union of a methyl ketone with an aldehyde is described. The operationally simple procedure is based on an Ipc-boron-aldol coupling and subsequent Ipc-mediated reduction of the intermediate beta-hydroxy-ketone. The sequence proceeds with excellent anti-selectivities and enables the rapid construction of complex polyketide fragments.

  DOI：

  10.1021/ol3033303

文献信息

• C6-C8 Bridged Epothilones: Consequences of Installing a Conformational Lock at the Edge of the Macrocycle
  作者：Weiqiang Zhan、Yi Jiang、Shubhada Sharma、Peggy J. Brodie、Susan Bane、David G. I. Kingston、Dennis C. Liotta、James P. Snyder

  DOI：10.1002/chem.201102630

  日期：2011.12.23

  introduction of a bridge between C6–C8 reduced potency by 25–1000 fold in comparison with natural epothilone D. Tubulin assembly measurements indicate these bridged epothilone analogues to be mildly active, but without significant microtubule stabilization capacity. Molecular mechanics and DFT energy evaluations suggest the mild activity of the bridged epo‐analogues may be due to internal conformational strain

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。