9-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-N⁶-<(dimethylamino)methylidene>adenine | 139260-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-N⁶-<(dimethylamino)methylidene>adenine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 139260-82-5
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₅
• 分子量: 608.697
• InChiKey: CLJZHJTUOBWKKM-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-N⁶-<(dimethylamino)methylidene>adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-(4-Nitro-phenyl)-4-oxo-butyric acid (2R,3R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[6-(dimethylamino-methyleneamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  9-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤用于固相合成和寡聚（2'-脱氧-木糖核苷酸）性质的构建基。

  摘要：

  9-（2'-脱氧-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（= 9-（2'-脱氧-D-木糖基呋喃糖基）腺嘌呤，xA d ; 2）的6-NH 2基团被保护。其具有苯甲酰基（5a）或（二甲基氨基氨基）甲基（6a）残基，并且在5'-OH处具有二甲氧基叔丁基（5b，6b）。然后将化合物5b和6b转化为3'-膦酸酯5c和6c；此外，从fib开始合成了2-氰基乙基亚磷酰胺6d。DNA构件用于d [（xA）12 2-A]（8）的固相合成。后者与d [（xT）12-T]（Tm = 35°）；相反，对于d（T 12），未观察到络合物形成。此外，XAD和XTD被引入自互补dodccamcr d（GTAGAATTCTAC）（12在不同的位置）的LO得到oligomcrs 13 - 16。所有寡核苷酸均通过依赖温度的CD和UV光谱进行表征，此外，还通过T跳跃实验表征了14种寡核苷酸。从浓度依赖性的T m测量值，推导了寡核苷酸的

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740840
• 作为产物：
  描述：

  9-(2'-deoxy-β-D-threo-ribofuranosyl)-adenine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-N⁶-<(dimethylamino)methylidene>adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤用于固相合成和寡聚（2'-脱氧-木糖核苷酸）性质的构建基。

  摘要：

  9-（2'-脱氧-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（= 9-（2'-脱氧-D-木糖基呋喃糖基）腺嘌呤，xA d ; 2）的6-NH 2基团被保护。其具有苯甲酰基（5a）或（二甲基氨基氨基）甲基（6a）残基，并且在5'-OH处具有二甲氧基叔丁基（5b，6b）。然后将化合物5b和6b转化为3'-膦酸酯5c和6c；此外，从fib开始合成了2-氰基乙基亚磷酰胺6d。DNA构件用于d [（xA）12 2-A]（8）的固相合成。后者与d [（xT）12-T]（Tm = 35°）；相反，对于d（T 12），未观察到络合物形成。此外，XAD和XTD被引入自互补dodccamcr d（GTAGAATTCTAC）（12在不同的位置）的LO得到oligomcrs 13 - 16。所有寡核苷酸均通过依赖温度的CD和UV光谱进行表征，此外，还通过T跳跃实验表征了14种寡核苷酸。从浓度依赖性的T m测量值，推导了寡核苷酸的

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740840

文献信息

• 9-(2?-Deoxy-?-D-xylofuranosyl)adenine Building Blocks for Solid-Phase Synthesis and Properties of Oligo(2?-deoxy-xylonucleotides)
  作者：Helmut Roscmeycr、Marcela Kre?merova、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740840

  日期：1991.12.11

  The 9-(2′-deoxy-à-D-threo-pentofuranosyl)adenine (=9-(2′-deoxy-à-D-xylofuranosyl)adeninc, xAd; 2) was protected at its 6-NH2 group with cither a benzoyl (5a) or a (dimethyfamino)methylidcnc (6a) residue and with a dimethoxytntyl group at 5′-OH (5b, 6b). Compounds 5b and 6b were then converted into the 3′-phosphonates 5c and 6c; moreover, the 2-cyanoethyl phosphoramidite 6d was synthesized starting

  9-（2'-脱氧-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（= 9-（2'-脱氧-D-木糖基呋喃糖基）腺嘌呤，xA d ; 2）的6-NH 2基团被保护。其具有苯甲酰基（5a）或（二甲基氨基氨基）甲基（6a）残基，并且在5'-OH处具有二甲氧基叔丁基（5b，6b）。然后将化合物5b和6b转化为3'-膦酸酯5c和6c；此外，从fib开始合成了2-氰基乙基亚磷酰胺6d。DNA构件用于d [（xA）12 2-A]（8）的固相合成。后者与d [（xT）12-T]（Tm = 35°）；相反，对于d（T 12），未观察到络合物形成。此外，XAD和XTD被引入自互补dodccamcr d（GTAGAATTCTAC）（12在不同的位置）的LO得到oligomcrs 13 - 16。所有寡核苷酸均通过依赖温度的CD和UV光谱进行表征，此外，还通过T跳跃实验表征了14种寡核苷酸。从浓度依赖性的T m测量值，推导了寡核苷酸的