(2S,3R,4R,4aS,9aR)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-3-nitro-4-phenyl-1,2,3,4,4a,9ahexahydrobenzofuro[2,3-b]pyridin-6-ol | 1431656-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,4aS,9aR)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-3-nitro-4-phenyl-1,2,3,4,4a,9ahexahydrobenzofuro[2,3-b]pyridin-6-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,4aS,9aR)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-3-nitro-4-phenyl-2,3,4,9a-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-b]pyridin-6-ol
• CAS: 1431656-72-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: CBSALPONAYIEPJ-JFZJWBCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-nitro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(2S,3R,4R,4aS,9aR)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-3-nitro-4-phenyl-1,2,3,4,4a,9ahexahydrobenzofuro[2,3-b]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient access to enantiopure tetrahydropyridines: dual-organocatalyst-promoted asymmetric cascade reaction

  摘要：

  建立了一种高效的级联反应过程，包括迈克尔反应-阿扎-亨利反应-半胺脱水反应，旨在利用脯氨醇三甲基硅醚和金鸡纳碱催化剂构建对映纯的四氢吡啶。这种新方法允许在温和条件下对来自醛和胺的脂肪族亚胺进行原位生成的应用。对于广泛的底物，在温和条件下获得了良好的产率（高达90%）、高的对映选择性（高于99%的ee）和大的非对映选择性（在所有情况下均为>99:1的d.r.）。

  DOI：

  10.1039/c3cc40690c

文献信息

• A highly efficient access to enantiopure tetrahydropyridines: dual-organocatalyst-promoted asymmetric cascade reaction
  作者：Hua Lin、Yu Tan、Wen-Jie Liu、Zhi-Cheng Zhang、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c3cc40690c

  日期：——

  A highly efficient cascade process of Michael–aza-Henry–hemiaminalization–dehydration was established for the construction of enantiopure tetrahydropyridines using the combination of prolinol trimethylsilyl ether and cinchona alkaloid catalysts. This new approach allowed for the application of aliphatic imines, generated in situ from aldehydes and amines. Good yields (up to 90%), high enantio- (up to >99% ee) and diastereoselectivities (>99 : 1 d.r. in all cases) were achieved for a broad spectrum of substrates under mild conditions.

  建立了一种高效的级联反应过程，包括迈克尔反应-阿扎-亨利反应-半胺脱水反应，旨在利用脯氨醇三甲基硅醚和金鸡纳碱催化剂构建对映纯的四氢吡啶。这种新方法允许在温和条件下对来自醛和胺的脂肪族亚胺进行原位生成的应用。对于广泛的底物，在温和条件下获得了良好的产率（高达90%）、高的对映选择性（高于99%的ee）和大的非对映选择性（在所有情况下均为>99:1的d.r.）。