(2R,3R)-3-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane | 1202878-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane
• CAS: 1202878-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂Si
• 分子量: 341.525
• InChiKey: MNEMHKRIERMWKV-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane 、 Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3R)-3-[(N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-benzyl-L-serinyl)amino]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards diazepanone scaffolds

  摘要：

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-epoxybutane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-3-amino-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards diazepanone scaffolds

  摘要：

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.022