(R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-thiazoline | 61999-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-thiazoline
• 英文别名: (2-methyl-4,5-dihydro-thiazol-4-yl)-methanol；[(4R)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 61999-32-4
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: DDYNLFPXZDPJPD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-thiazoline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到L-cysteinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of primary 2-aminothiols from 2-aminoalcohols and methyldithioacetate

  摘要：

  Various primary 2-aminothiols have been prepared by a general and efficient method, in three steps, starting from commercially available 2-aminoalcohols and methyldithioacetate as a convenient source of sulfur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of primary 2-aminothiols from 2-aminoalcohols and methyldithioacetate

  摘要：

  Various primary 2-aminothiols have been prepared by a general and efficient method, in three steps, starting from commercially available 2-aminoalcohols and methyldithioacetate as a convenient source of sulfur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.014

文献信息

• Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions with Heterocumulenes
  作者：Mark C. Elliott、Alexandra E. Monk、Elbertus Kruiswijk、David E. Hibbs、Robert L. Jenkins、David V. Jones

  DOI：10.1055/s-1999-2853

  日期：1999.9

  Chiral 2-alkenyloxazolines and 2-alkenylthiazolines react with isocyanates and ketenes to give formal hetero-Diels-Alder adducts with complete diastereocontrol. In each case an electron-rich double bond in the adduct is prone to a second addition of the heterocumulene. In the case of the oxazoline adducts the second addition is faster than the first, while with thiazolines the second addition is slower

  手性 2-链烯基恶唑啉和 2-链烯基噻唑啉与异氰酸酯和乙烯酮反应，生成具有完全非对映控制的正式杂狄尔斯-阿尔德加合物。在每种情况下，加合物中的富电子双键易于再次加成杂枯草烯。在恶唑啉加合物的情况下，第二次加成比第一次快，而对于噻唑啉，第二次加成更慢，因此可以加入不同的杂枯草烯。
• Meyers,A.I.; Whitten,C.E., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1687 - 1692
  作者：Meyers,A.I.、Whitten,C.E.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of primary 2-aminothiols from 2-aminoalcohols and methyldithioacetate
  作者：Guillaume Mercey、Delphine Brégeon、Annie-Claude Gaumont、Jocelyne Levillain、Mihaela Gulea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.014

  日期：2008.11

  Various primary 2-aminothiols have been prepared by a general and efficient method, in three steps, starting from commercially available 2-aminoalcohols and methyldithioacetate as a convenient source of sulfur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.