Trifluoro-methanesulfonate1-benzyl-2,4-diphenyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-a]carbazol-1-ium; | 88047-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonate1-benzyl-2,4-diphenyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-a]carbazol-1-ium
• 英文别名: 1-benzyl-2,4-diphenyl-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88047-22-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₄H₂₇N₂
• 分子量: 612.672
• InChiKey: NNMCKTAIBMGKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate1-benzyl-2,4-diphenyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-a]carbazol-1-ium;
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第14部分。一些其他α-杂芳基-吡啶鎓盐的制备和反应

  摘要：

  描述了含有稠合的二氢咔唑和二氢苯并噻吩环和α-苯并噻唑取代基的新型吡啶鎓，以及它们转化为各种衍生的吡啶鎓。所述ñ - （2-吡啶基）基团重排热在与吡啶鎓氮到2-（2-苯并咪唑基）基团的氮原子60°C [（19）]; 咔唑（7）中类似的重排因脱氢而变得复杂。与相应的2,4,6-三苯基吡啶鎓相比，用α-2-苯并噻唑基取代α-苯基对N-苄基具有大的增速作用，但对N -n-烷基则小得多。通过稠合的二氢苯并噻吩系统取代α-苯基显示出N-苄基的速率提高; 发生环裂变N-正烷基。在单项研究中，咔唑与二苯并噻吩一样有效，但苯并咪唑的效果不如苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/p29830001463

文献信息

• KATRITZKY, A. R.;BRZEZINSKI, J. Z.;OU, YU, XIANG;MUSUMARRA, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1463-1469
  作者：KATRITZKY, A. R.、BRZEZINSKI, J. Z.、OU, YU, XIANG、MUSUMARRA, G.

  DOI：——

  日期：——