(2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-3-methoxy-4,4-bismethylsulfanyl-butan-2-ol | 398127-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-3-methoxy-4,4-bismethylsulfanyl-butan-2-ol
• CAS: 398127-64-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃S₂Si
• 分子量: 450.739
• InChiKey: SCZNKJXALUQTTC-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-3-methoxy-4,4-bismethylsulfanyl-butan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-1-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-2,3-dimethoxy-1-methylsulfanyl-butyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycosides. An Alternative Approach Based on Diastereoselective Base Coupling and S_N2 Cyclization

  摘要：

  GRAPHICSAcyclic diastereoselection is achieved for the formation of thioaminyl acetals. The highly intramolecular stereocontrolled S(N)2 displacement of the thioaminyls allows for the formation of cyclic nucleoside derivatives. This versatile approach may provide easy access to a large variety of N-glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016991i
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S)-4-(1'-hydroxy-2',2'-bismethylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-3-methoxy-4,4-bismethylsulfanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycosides. An Alternative Approach Based on Diastereoselective Base Coupling and S_N2 Cyclization

  摘要：

  GRAPHICSAcyclic diastereoselection is achieved for the formation of thioaminyl acetals. The highly intramolecular stereocontrolled S(N)2 displacement of the thioaminyls allows for the formation of cyclic nucleoside derivatives. This versatile approach may provide easy access to a large variety of N-glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016991i