(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]propan-2-ol;bromide | 1233715-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]propan-2-ol;bromide
• CAS: 1233715-81-5
• 化学式: Br*C₄₂H₃₉N₂O₄S
• 分子量: 747.753
• InChiKey: XQWIFZCGTNFJGF-MDYNBEAQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]propan-2-ol;bromide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 dicyanoimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-[[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]propan-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile;bromide
  参考文献：
  名称：

  设计的噻唑橙色核苷酸，用于合成单标记的寡核苷酸，该寡核苷酸在匹配的杂交后发出荧光†

  摘要：

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。

  DOI：

  10.1039/c000697a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-DMToxy-3-lepidinium-propane-2-ol bromide 、 3-甲基-2-(甲硫基)苯并噻唑鎓对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]propan-2-ol;bromide
  参考文献：
  名称：

  设计的噻唑橙色核苷酸，用于合成单标记的寡核苷酸，该寡核苷酸在匹配的杂交后发出荧光†

  摘要：

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。

  DOI：

  10.1039/c000697a

文献信息

• Designed thiazole orange nucleotides for the synthesis of single labelled oligonucleotides that fluoresce upon matched hybridization
  作者：Lucas Bethge、Ishwar Singh、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/c000697a

  日期：——

  However, most previously reported dye–DNA conjugates showed only little if any difference between the fluorescence of the single and the double stranded state. Here, we introduce a TO-containing acyclic nucleotide, which is coupled during automated oligonucleotide synthesis and provides for the desired fluorescence-up properties. The study reveals the conjugation mode as the most important issue. We show

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。