N⁶-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 232919-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 232919-00-5
• 化学式: C₄₄H₅₃N₆O₈P
• 分子量: 824.914
• InChiKey: GWTUZDZUQICCJR-KRPTXEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 [(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(allyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-propionylamino]-acetic acid allyl ester 、 N⁴-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 N⁶-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以82%的产率得到(CATCAT^3'p)-SerGly
  参考文献：
  名称：

  根据烯丙基保护的亚磷酰胺策略，在两个组分之间具有碱基不稳定的磷酸连接子的寡核苷酸-肽缀合物的新型合成方法

  摘要：

  已经完成了对碱基不稳定的核苷酸-肽结合物的有效合成，其中两个组分通过磷酸二酯键直接连接在核苷酸的末端羟基和肽的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基之间。该合成利用亚磷酰胺方法，其中烯丙基用于肽的磷酸键和C-末端，烯丙氧基羰基用于肽的核苷碱基和N-末端。在该合成中，在非碱性或温和的碱性条件下实现了烯丙基保护基的去除和产物的分离，从而使不稳定的磷酸酯连接基不引起明显的分解，因此以高纯度获得了目标缀合物。高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00376-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N⁶-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY

  摘要：

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002082

文献信息

• A novel approach to oligodeoxyribonucleotides bearing phosphoric acid esters at the 3′-terminals via the phosphoramidite method with allyl protection: An efficient synthesis of base-labile nucleotide-amino acid and -peptide conjugates
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa、Hitoshi Harada、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00748-0

  日期：1999.6

  A new method for synthesis of 3′-end-phosphorylated DNA oligomers via the phosphoramidite method with allyl protection has been developed. This method is particularly useful for the preparation of derivatives with base-labile structures such as oligoDNA-OPO(OH)OCH2CH(R)Z, in which Z is an electron-withdrawing function. For example, a oligonucleotide-amino acid conjugate, 5′TGTCGACACCCAATT3′-OPO(OH)OCH2CH(NH2)COOH

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。