(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-hept-1-enyl)-pyrrolidin-2-one | 852674-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-hept-1-enyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(E)-hept-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 852674-72-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₂Si
• 分子量: 449.709
• InChiKey: MGPFANCQNSVNIU-NLZIUFDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-hept-1-enyl)-pyrrolidin-2-one 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-[(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -Acyliminium环化途径的全合成（+） - CylindricineÇ

  摘要：

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0501846
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 (5S)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-hept-1-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -Acyliminium环化途径的全合成（+） - CylindricineÇ

  摘要：

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0501846

文献信息

• An <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Approach to a Total Synthesis of (+)-Cylindricine C
  作者：Jia Liu、Jacob J. Swidorski、Scott D. Peters、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo0501846

  日期：2005.5.1

  the development of an enantioselective total synthesis of (+)-cylindricine C are described here. The total synthesis itself was accomplished in 8 steps, featuring an N-acyliminium cyclization strategy, the seldom-used Wharton rearrangement, and a key epimerization at C5.

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。