4-hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one | 78523-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-4-hydroxy-5-(hydroxyphenylmethyl)-4-phenyl-；4-hydroxy-3-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 78523-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: OBJJCWCILVMRAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以0.02 g的产率得到3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-（α羟基苄基）的形成-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮从3,6-双- （α羟基苄基）的相互作用-小号-tetrazine用氢氧化钾在甲醇中

  摘要：

  由甲醇氢氧化钾与3,6-双-（α-羟基苄基）-s-四嗪反应得到4-羟基-3-（α-羟基苄基）-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮。它的结构由另一种合成途径证明。已经显示出重排的机理涉及氢化物转移至另一四嗪分子，该四嗪分子经历还原成二氢衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001371
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(α-hydroxybenzyl)-s-tetrazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.52%的产率得到4-hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-（α羟基苄基）的形成-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮从3,6-双- （α羟基苄基）的相互作用-小号-tetrazine用氢氧化钾在甲醇中

  摘要：

  由甲醇氢氧化钾与3,6-双-（α-羟基苄基）-s-四嗪反应得到4-羟基-3-（α-羟基苄基）-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮。它的结构由另一种合成途径证明。已经显示出重排的机理涉及氢化物转移至另一四嗪分子，该四嗪分子经历还原成二氢衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001371

文献信息

• Hunter, Daniel; Neilson, Douglas G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1081 - 1086
  作者：Hunter, Daniel、Neilson, Douglas G.

  DOI：——

  日期：——
• HUNTER D.; NEILSON D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1371-1374
  作者：HUNTER D.、 NEILSON D. G.

  DOI：——

  日期：——
• HUNTER, D.;NEILSON, D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1081-1086
  作者：HUNTER, D.、NEILSON, D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 4-hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one from the interaction of 3,6-bis-(α-hydroxybenzyl)-s-tetrazine with potassium hydroxide in methanol
  作者：Daniel Hunter、Douglas G. Neilson

  DOI：10.1039/p19810001371

  日期：——

  4-Hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one has been obtained from the reaction of methanolic potassium hydroxide with 3,6-bis-(α-hydroxybenzyl)-s-tetrazine and its structure proved by an alternative synthetic route. The mechanism of the rearrangement has been shown to involve a hydride transfer to a further tetrazine molecule which undergoes reduction to the dihydro-derivative.

  由甲醇氢氧化钾与3,6-双-（α-羟基苄基）-s-四嗪反应得到4-羟基-3-（α-羟基苄基）-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮。它的结构由另一种合成途径证明。已经显示出重排的机理涉及氢化物转移至另一四嗪分子，该四嗪分子经历还原成二氢衍生物。