(1R,3S,5S)-3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 185099-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,3S,5S)-3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 185099-73-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: UWHYGVMZUZNBJY-PHZGNYQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-{(1R,3S,5S)-8-[(R)-2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-5-phenyl-pentanoyl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的桥连苯基哌啶：口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00261-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3s,5S)-叔丁基3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 碘 、 二环己胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1R,3S,5S)-3-(2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过外源自由基加成的磷烷基对醇进行脱氧转化

  摘要：

  已经开发出伯醇、仲醇和叔醇直接脱氧转化的通用方法。它通过将外源碘自由基加成到三价烷氧基膦上而生成正膦基中间体来进行。由于这些烷氧基膦很容易从醇和市售廉价的氯二苯基膦原位获得，因此可以利用具有各种官能团的各种醇与烯烃或芳基碘化物进行脱氧交叉偶联。该方法还证明了多羟基底物的选择性转化和复杂有机分子的快速合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202401575