5-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: CMOZGWIQZPAQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Chloro-5-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold

  摘要：

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00175c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 、 苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到5-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶核心化合物显示出对抗临床相关革兰氏阳性菌的活性

  摘要：

  我们探索了噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物的一般抗菌作用。通过使用不同的合成策略探索化学空间，产生了 51 种新衍生物，从而初步得出了构效关系的结论。值得注意的是，可以很好地调节抗革兰氏阳性活性，特别是对 MRSA，甚至对一些革兰氏阴性菌株也有轻微的调节作用。这两种最有希望的热门化合物在体外显示出良好的药代动力学特性以及在 HeLa 细胞中可接受的毒性，这使它们有资格作为先导生成活动的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200207

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold
  作者：Ana I. Sánchez、Ricardo Meneses、José M. Mínguez、Araceli Núñez、Rafael R. Castillo、Fabiana Filace、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero、Julio Álvarez-Builla、Alvaro Cortés-Cabrera、Federico Gago、Emma Terricabras、Víctor Segarra

  DOI：10.1039/c4ob00175c

  日期：——

  Thienopyrimidin-4-amines have been synthesized, evaluated and modelled as phosphodiesterase inhibitors.

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。
• Thieno[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐Core Compounds Show Activity against Clinically Relevant Gram‐Positive Bacteria
  作者：Olga Riabova、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Yan Li、Kerstin Voigt、Florian Kloss、Vadim Makarov

  DOI：10.1002/cmdc.202200207

  日期：2022.9.5

  We explored general antibacterial effects of the thieno[2,3-d]pyrimidine compound class. By exploring the chemical space with different synthetic strategies, 51 new derivatives were generated, enabling initial conclusions about structure-activity relationships. Remarkably, anti-Gram-positive activity can be well modulated, particularly toward MRSA, and even slightly against some Gram-negative strains

  我们探索了噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物的一般抗菌作用。通过使用不同的合成策略探索化学空间，产生了 51 种新衍生物，从而初步得出了构效关系的结论。值得注意的是，可以很好地调节抗革兰氏阳性活性，特别是对 MRSA，甚至对一些革兰氏阴性菌株也有轻微的调节作用。这两种最有希望的热门化合物在体外显示出良好的药代动力学特性以及在 HeLa 细胞中可接受的毒性，这使它们有资格作为先导生成活动的起点。