(5R)-3-methyl-5-phenethyl-1,2-dioxolan-3-ol | 1092535-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-3-methyl-5-phenethyl-1,2-dioxolan-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-5-phenethyl-1,2-dioxolan-3-ol；(5R)-3-methyl-5-(2-phenylethyl)dioxolan-3-ol
• CAS: 1092535-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AZCSZHBKUOIUJH-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-methyl-5-phenethyl-1,2-dioxolan-3-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-(3S,4R)-epoxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的催化不对称加氢过氧化反应：对映纯过氧半缩酮，环氧化物和醛醇的一种方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803238
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-3-hexen-2-one 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(5R)-3-methyl-5-phenethyl-1,2-dioxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v