(3aS,5R,10bR,12bS)-5-Chloro-3a-ethyl-12-oxo-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester | 132616-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (3aS,5R,10bR,12bS)-5-Chloro-3a-ethyl-12-oxo-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,10R,12S,19S)-10-chloro-12-ethyl-17-oxo-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 132616-45-6
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 386.878
• InChiKey: IKRONSOPMICMOA-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-chloro-1-dehydrovincadifformine-N4-oxyde 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 (3aS,5R,10bR,12bS)-5-Chloro-3a-ethyl-12-oxo-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波隆夫斯基-波捷反应中的天体天冬氨酸转座反应

  摘要：

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90074-2

文献信息

• Transposition du squelette aspidospermane par reaction de Polonovski-Potier
  作者：G. Lewin、J. Poisson、C. Schaeffer、J.P. Volland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90074-2

  日期：1990.1

  reaction the 5-cyano derivative 6. Repeating this reaction on (bd6) leads to different compounds according to experimental conditions : (CH3CO)2O affords the lactam 8 with unchanged aspidosperman skeleton whereas (CF3CO)2O (Potier's modification) provides initially the rearranged compound 9 and finally the two epimeric tetracyclic compounds lOa and lOb. Mechanisms of formation of 8, 9, lOa and lOb

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。