6,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman | 86778-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman
• 英文别名: 2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-2,2-dimehyl-4H-1-benzothiopyran-4-one；6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3H-thiochromen-4-one
• CAS: 86778-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: HLUIYSPLGKOKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-thiochroman
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2,2-二甲基- 2的合成ħ -1-苯并噻喃和6,7-二甲氧基-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并噻喃，早熟素I和II早熟的硫类似物

  摘要：

  描述了标题化合物5的制备，标题化合物5是天然昆虫抗幼激素激素前十烯I和II的硫类似物。合成途径包括将合适的苯酚2转化为相应的苯并二氢吡喃-4-酮4，然后进行还原和脱水。还报告了上述所有产品的13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200456
• 作为产物：
  描述：

  S-(3,4-dimethoxy)phenyl 3-methylbut-2-enthioate 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2,2-二甲基- 2的合成ħ -1-苯并噻喃和6,7-二甲氧基-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并噻喃，早熟素I和II早熟的硫类似物

  摘要：

  描述了标题化合物5的制备，标题化合物5是天然昆虫抗幼激素激素前十烯I和II的硫类似物。合成途径包括将合适的苯酚2转化为相应的苯并二氢吡喃-4-酮4，然后进行还原和脱水。还报告了上述所有产品的13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200456

文献信息

• Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes
  作者：J. Tércio、B. Ferreira、V. Catani、J. V. Comasseto

  DOI：10.1055/s-1987-27866

  日期：——

  A new general synthesis of 2,2-dimethyl-2H-thiochromenes in good yield consists of the Michael addition of thiophenols to 3-methyl-2-butenoic acid, intramolecular cyclocondensation of the resultant 3-methyl-3-phenylthiobutanoic acids, reduction of the 2,2-dimethyl-4-oxothiochromenes thus obtained with sodium borohydride, and acid-catalyzed dehydration of the resultant 4-hydroxy-2,2-dimethylthiochromans.

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。