5-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-7,9-10-trioxatricyclo<6.2.2.0^1.6>dodec-11-ene | 97306-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-7,9-10-trioxatricyclo<6.2.2.0^1.6>dodec-11-ene
• 英文别名: 2,2,6,8-tetramethyl-7,9,10-trioxatricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-en-5-ol
• CAS: 97306-45-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZICAQCDVAPOOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-7,9-10-trioxatricyclo<6.2.2.0^1.6>dodec-11-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-9-Hydroxy-6,6-dimethyl-undec-3-ene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。141 ST通信。紫罗兰酮系列的α，β-不饱和δ，ϵ-环氧酮的光化学作用†

  摘要：

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680124
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-7,9-10-trioxatricyclo<6.2.2.0^1.6>dodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。141 ST通信。紫罗兰酮系列的α，β-不饱和δ，ϵ-环氧酮的光化学作用†

  摘要：

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680124

文献信息

• Photochemical reactions. 141st communication. Photochemistry of ?,?-unsaturated ?,?-epoxyketones of the ionone series
  作者：Peter Mathies、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680124

  日期：1985.2.13

  On n,π*- as well as on π,π*-excitation, the 4,5-epoxy-α-ionones (E)-1, (E)-2, and (E)-3 undergo (E)/(Z)-isomerization and subsequent γ-H-abstraction leading to the corresponding 4-hydroxy-β-ionones (E/Z)-9, (E/Z)-13, and (E/Z)-17 as primary photoproducts. On photolysis of (E)-3, as an additional primary photoproduct, the β,γ-unsaturated σ,ϵ-epoxy ketone 18 was obtained. The other isolated compounds

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。