(1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 245366-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1S,3R,4S,7R)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 245366-57-8
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₈
• 分子量: 662.739
• InChiKey: ZVWHDHSWJURHAY-BVYQSXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA stereoisomers: xylo-LNA (β-D-xylo configured locked nucleic acid) and α-L-LNA (α-L-ribo configured locked nucleic acid)

  摘要：

  以盐酸吡啶为活化剂，利用磷酰胺化学法合成了含有一个 2â²-O,4â²-C-亚甲基-δ-D-呋喃甲酰胸腺嘧啶核苷酸单体的 xylo-LNA 和含有一个或四个 2â²-O,4â²-C-亚甲基-δ-L-呋喃甲酰胸腺嘧啶核苷酸单体的 δ-LNA；寡胸苷酸δ±-L-LNA 对互补 RNA 的亲和力大大增强。

  DOI：

  10.1039/a903189h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  方便的7-羟基-1-（羟甲基）-3-（胸腺嘧啶-1-基）-2,5-二氧杂双环的合成

  摘要：

  非对映异构LNA（锁核酸）核苷1-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（6）和1-（2-O，4-C-亚甲基-α-通过二-对-甲苯磺酰基和三-O-甲磺酰基核苷衍生物3、7和10的便捷反应级联报道了L-木呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1021/jo000232g