trimethyl (tert-butyldimethylsilyloxy)butynyl stannane | 120133-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl (tert-butyldimethylsilyloxy)butynyl stannane
• 英文别名: 4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylstannyl)-1-butyne；Tert-butyl-dimethyl-(4-trimethylstannylbut-3-ynoxy)silane
• CAS: 120133-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₈OSiSn
• 分子量: 347.16
• InChiKey: NXLUVDPLYHLCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (tert-butyldimethylsilyloxy)butynyl stannane 在 三氟化硼乙醚 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到1,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-octa-2,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1-炔基（芳基）（四氟硼原子）-lambda3-溴是高效的迈克尔受体：未催化的1-炔基（三烷基）锡烷共轭加成反应生成对称和不对称的1,3-丁二炔。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461985

文献信息

• Palladium catalysed coupling of imidazoles to alkynyl and vinyl substrates
  作者：Matthew D Cliff、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00823-x

  日期：1996.10

  Methods for preparing 4-substituted imidazoles from the palladium(0) catalysed couplings of N-protected 4-haloimidazoles with alkynes or alkynyl- and vinyltrialkyltin derivatives or from the coupling reactions of 4-trimethylstannylimidazole 9 with aryl and vinyliodides and bromides under Stille conditions is reported.

  由N-保护的4-卤代咪唑与炔烃或炔基和乙烯基三烷基锡衍生物的钯（0）催化偶合或在Stille条件下由4-三甲基苯乙烯基咪唑9与芳基和乙烯基碘化物及溴化物的偶合反应制备4-取代的咪唑的方法是报告。
• Versatile, stereocontrolled, asymmetric synthesis of E-vinyl glycine derivatives
  作者：Zhai Weixu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86048-8

  日期：1988.1

  The preparation of optically active, E-vinyl glycine derivatives is described. The bromoglycinate 4, couples with trialkyltin acetylides in the presence of ZnCl2 to furnish the anti-alkynes 5. Dissolving metal reduction directly furnishes the N-t-BOC-protected E-vinyl glycine derivatives 6.

  描述了旋光的E-乙烯基甘氨酸衍生物的制备。在ZnCl 2的存在下，溴甘氨酸盐4与三烷基锡乙酰化物偶联，以提供抗炔烃5。溶解金属还原直接提供了Nt-BOC保护的E-乙烯基甘氨酸衍生物6。
• Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles
  作者：Matthew D. Cliff、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo00113a016

  日期：1995.4

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.
• WILLIAMS, ROBERT M.;ZHAI, WEIXU, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5425-5430
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、ZHAI, WEIXU

  DOI：——

  日期：——