(R,E)-(5-iodo-2-methylpent-4-enyloxy)triisopropylsilane | 1198340-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-(5-iodo-2-methylpent-4-enyloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(E,2R)-5-iodo-2-methylpent-4-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1198340-80-5
• 化学式: C₁₅H₃₁IOSi
• 分子量: 382.401
• InChiKey: CCRYWBWGSQJFST-TUPIDYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-(5-iodo-2-methylpent-4-enyloxy)triisopropylsilane 、 (S,E)-4,4-dimethyl-3-(3-(2-oxo-3-(prop-2-ynyl)oxazolidin-4-yl)acryloyl)-oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4,4-dimethyl-3-((E)-3-((S)-3-((R,E)-7-methyl-8-(triisopropylsilyloxy)oct-4-en-2-ynyl)-2-oxooxazolidin-4-yl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-triisopropyl-(2-methyl-pent-4-ynyloxy)-silane 在 Schwartz's reagent 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(R,E)-(5-iodo-2-methylpent-4-enyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u