3-(dimethylphenylsilyl)-1-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-propene | 272450-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethylphenylsilyl)-1-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-propene
• 英文别名: [3-Methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 272450-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₃Si
• 分子量: 332.323
• InChiKey: BSHGWQPKYFSCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 3-(dimethylphenylsilyl)-1-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-propene 、 3-(dimethylphenylsilyl)-3-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-二烯的区域选择性合成

  摘要：

  钯配合物以高收率催化将（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼烷的SiB键区域选择性地加成。在具有给电子取代基（如烷基和甲氧基）的末端异位烯的硅烷化反应中，SiB键添加到内部CC键中，在其中心和取代碳原子上形成区域选择性B reC和SiC键分别为异戊二烯。相反，在带有吸电子基团如全氟烷基的苯甲酸酯的硅烷化反应中，甲硅烷基硼烷优选加到在末端碳原子上具有独有的Si ＝ C键形成的末端C ＝ C键中。1,3-二取代的烯也以不同的区域和立体选择性以良好的收率进行了精制。如此制备的2-硼烷基烯丙基硅烷的甲硅烷基和硼烷基被选择性地用于进一步的合成加工。2-硼烷基烯丙基硅烷与芳基碘化物的钯催化偶合以中等至良好的产率获得了相应的2-芳基烯丙基硅烷。通过2-硼烷基烯丙基硅烷与PdCl的反应成功地制备了2-硼基-π-烯丙基铝配合物2（CH 3 CN）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00472-1