8-Methoxy-2,2-dimethyl-thiochroman-4-one | 111424-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8-Methoxy-2,2-dimethyl-thiochroman-4-one
• 英文别名: 8-methoxy-2,2-dimethyl-3H-thiochromen-4-one
• CAS: 111424-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: YDFPMIMGYXMCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2,2-dimethyl-thiochroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到8-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrothiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-3-methyl-butyric acid 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到8-Methoxy-2,2-dimethyl-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866

文献信息

• Tapia, Ricardo A.; Garate, Miriam C.; Valderrama, Jaime A., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 3, p. 585 - 598
  作者：Tapia, Ricardo A.、Garate, Miriam C.、Valderrama, Jaime A.、Zuloaga, Fernando、Jenkins, Paul R.、Fawcett, John、Russell, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-dihydro-4-hydroxy-9-methoxy-2H-naphtho[2,3-b]thiopyranoquinone
  作者：Ricardo A. Tapia、Miriam C. Gárate、Jaime A. Valderrama、Paul R. Jenkins、John Fawcett、D.R. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02240-x

  日期：1997.1

  A convergent synthesis of naphtho[2,3-b]thiopyranoquinone 6 has been accomplished wherein the key step is the Alder-Rickert reaction between the benzothiopyranoquinone 5 and 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd