1',5'-Anhydro-2',3'-dideoxy-6'-O-monomethoxytrityl-2'-(thymin-1-yl)-D-arabino-hexitol | 175471-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1',5'-Anhydro-2',3'-dideoxy-6'-O-monomethoxytrityl-2'-(thymin-1-yl)-D-arabino-hexitol
• 英文别名: 1-[(3S,5S,6R)-5-hydroxy-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 175471-43-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: QCEOYRQPASMIIT-RZDMPUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',5'-Anhydro-2',3'-dideoxy-6'-O-monomethoxytrityl-2'-(thymin-1-yl)-D-arabino-hexitol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,5S)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides as Mimics of AZT, D4T and DDC

  摘要：

  1,5-Anhydrohexitol congeners of AZT, D4T and DDC were synthesized. These compounds did not show anti-HIV activity.

  DOI：

  10.1080/07328319608002387
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2,3-dideoxy2-(thymin-1-yl)-D-arabinohexitol 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到1',5'-Anhydro-2',3'-dideoxy-6'-O-monomethoxytrityl-2'-(thymin-1-yl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides as Mimics of AZT, D4T and DDC

  摘要：

  1,5-Anhydrohexitol congeners of AZT, D4T and DDC were synthesized. These compounds did not show anti-HIV activity.

  DOI：

  10.1080/07328319608002387

文献信息

• Synthesis of 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides as Mimics of AZT, D4T and DDC
  作者：Ilse Verheggen、Arthur Van Aerschot、Jef Rozenski、Gerard Janssen、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/07328319608002387

  日期：1996.1

  1,5-Anhydrohexitol congeners of AZT, D4T and DDC were synthesized. These compounds did not show anti-HIV activity.