N⁴-benzoyl-1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine | 221170-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 221170-42-9
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O₉
• 分子量: 753.808
• InChiKey: HXYWWHQYSOQGLG-SSLBRWRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine 、 N⁴-benzoyl-1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N⁴-benzoyl-1-(3'-O-benzoyl-2'-O-{(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphino}-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N⁴-benzoyl-1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349

文献信息

• Pentopyranosylnucleoside, its preparation and use
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US20040198966A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及一种式（I）或式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于制备治疗、诊断和/或电子组件的用途。
• Pentopyranosyl nucleic acid arrays, and uses thereof
  申请人：Aventis Research and Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US20030039997A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式（I）或公式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于生产治疗、诊断和/或电子组件。
• Process for the preparation of a pentopyranosyl conjugate
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20050053945A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式(I)或公式(II)的五碳杂环核苷的制备及其用于制备治疗、诊断和/或电子组件。
• PROCESS FOR PREPARING A PENTOPYRANOSYL NUCLEIC ACID CONJUGATE
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20090221793A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to a process for preparing a conjugate that includes a pentopyranosyl nucleic acid and a biomolecule. The process includes the steps of providing a pentopyranosyl nucleic acid having at least two pentopyranosyl nucleotide subunits that are covalently linked between carbon 4 and carbon 2 of their respective pentopyranosyl rings. The pentopyranosyl nucleic acid also has an electrophilic reactive group. A biomolecule having a nucleophilic reactive group is also provided. The electrophilic reactive group of the pentopyranosyl nucleic acid and the nucleophilic reactive group of the biomolecule are reacted to form a covalent bond.

  本发明涉及一种制备包括五碳糖核酸和生物分子的共轭物的方法。该方法包括以下步骤：提供一种具有至少两个五碳糖核苷酸亚基的五碳糖核酸，这些亚基在它们各自的五碳糖环的碳4和碳2之间共价键结合。五碳糖核酸还具有一个亲电反应基团。同时提供一种具有亲核反应基团的生物分子。将五碳糖核酸的亲电反应基团和生物分子的亲核反应基团反应以形成共价键。
• Pentopyranosyl nucleic acid conjugates
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20060270840A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention relates to compounds including at least one pentopyranosyl nucleic acid and a biomolecule conjugated through a covalent linkage to the at least one pentopyranosyl nucleic acid. The pentopyranosyl nucleic acid has at least two pentopyranosyl nucleotide subunits covalently linked between carbon 4 and carbon 2 of their respective pentopyranosyl rings. The pentopyranosyl nucleic acid does not non-covalently bond or hybridize to naturally occurring DNA or RNA. The invention also relates to compounds comprising a biotin molecule and a pentopyranosyl nucleic acid conjugated through a covalent linkage to the biotin molecule. Processes for preparing conjugates are also described.

  本发明涉及化合物，其中至少包括一种五碳糖核酸和一种生物分子，通过共价键连接至至少一种五碳糖核酸。五碳糖核酸具有至少两个五碳糖核苷酸亚基，它们通过它们各自的五碳糖环的碳4和碳2之间的共价键连接。五碳糖核酸不与自然发生的DNA或RNA形成非共价键或杂交。本发明还涉及化合物，包括一种生物素分子和一种通过共价键连接到生物素分子的五碳糖核酸。还描述了制备共轭物的过程。