2,2,2-Trichloroethyl 2,2-dioxo-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane-4-carboxylate | 1415754-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 氨基磺酸衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl 2,2-dioxo-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 2,2-dioxo-3-oxa-2λ6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane-4-carboxylate
• CAS: 1415754-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 381.664
• InChiKey: MNMKBUHRRDGJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 2,2-dioxo-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C–H胺化技术的进展合成差异取代的1,2-二胺

  摘要：

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。

  DOI：

  10.1021/ol302895f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-sulfamoyloxycarbamate 在 碘苯二乙酸 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 magnesium oxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,2,2-Trichloroethyl 2,2-dioxo-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H胺化技术的进展合成差异取代的1,2-二胺

  摘要：

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。

  DOI：

  10.1021/ol302895f

文献信息

• Synthesis of Differentially Substituted 1,2-Diamines through Advances in C–H Amination Technology
  作者：David E. Olson、D. Allen Roberts、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol302895f

  日期：2012.12.21

  A general, high yielding method for the synthesis of 1,2-diamine derivatives is described that capitalizes on selective, rhodium-catalyzed C–H insertion of hydroxylamine-based sulfamate esters. The resulting Troc-protected oxathiadiazinane heterocycles are easily modified and can be reduced under the mild action of NaI to afford differentially substituted diamine products. This technology offers a

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。