tert-butyl (2S,3S)-2-(8-(benzyloxy)-1,5-dihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)-3-methylpentanoate | 1262052-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-(8-(benzyloxy)-1,5-dihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)-3-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-(1,5-dihydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-8-phenylmethoxy-5H-benzo[b]phenanthridin-6-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 1262052-82-3
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₇
• 分子量: 583.681
• InChiKey: GHZWQYLWYOFYMV-ZCWIFQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-(8-(benzyloxy)-1,5-dihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)-3-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 jadomycin A
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸叔-丁基酯 、 2-(5-(benzyloxy)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-2-(8-(benzyloxy)-1,5-dihydroxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[b]phenanthridin-6(5H,7H,12H)-yl)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329

文献信息

• Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B
  作者：Mingde Shan、Ehesan U. Sharif、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/anie.201005329

  日期：2010.12.3

  syntheses of jadomycin A and the carbasugar analogue of jadomycin B have been achieved in 6 and 20 longest linear steps, respectively. The key ring system of the aglycone was prepared by a 6π‐electron electrocyclic ring closure and subsequent hemiaminal ring closure. Acid sensitivity of the glycosidic bond in jadomycin B (see structure; X=O) precluded its synthesis but led to the carbasugar analogue (X=CH2)

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。