4-(D_r-1c_F,2t_F,3c_F,4r_F,5-pentahydroxy-pentyl)-3H-thiazole-2-thione | 23259-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(D_r-1c_F,2t_F,3c_F,4r_F,5-pentahydroxy-pentyl)-3H-thiazole-2-thione
• 英文别名: 2-thiocarboxyamino-D-gluco-1-thio-2-deoxy-hept-1-enitol lactone
• CAS: 23259-72-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WEYSFBIWVPOVBA-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116.94
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-D-galacto-hept-2-ulose (en)D-galacto-2-Heptulose, 1-bromo-1-deoxy-, 3,4,5,6,7-pentaacetate (en) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(D_r-1c_F,2t_F,3c_F,4r_F,5-pentahydroxy-pentyl)-3H-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  4-（D-阿拉伯-四羟基丁基）-4-噻唑啉-2-硫酮的旋光异构体和类似物的合成

  摘要：

  摘要先前报道的6的标题化合物（5a）的明确合成为制备由完全乙酰化的α-卤代酮糖衍生的4-取代的4-噻唑啉-2-硫酮提供了一般方法。α-卤代酮糖（1b）或（2b）的这种使用（如方案的方法I所述）导致结晶的L对映体（5b），与5a共结晶时得到DL形式（5c）。通过使用α-溴酮糖（1d-1f），该方法的进一步应用分别产生了无定形，高溶解度的D-xylo，L-xylo（粗制）和D-葡萄糖类似物5d-5f。类似地从α-溴酮糖（1g）获得的半乳糖-1,4-双-（4-噻唑啉-2-硫酮）类似物（5g）是结晶的，高熔点的并且高度不溶的。通过修改程序（方法II），用由二硫化碳和甲胺或4-氨基丁酸衍生的二硫代氨基甲酸盐处理α-溴酮糖（1h-1i），分别导致结晶4-噻唑啉-2-硫酮（5h-5i），在N-杂原子上也被取代。报告了这些合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82962-6