2-trimethylsilylcyclobutanone | 62012-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylcyclobutanone
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)cyclobutan-1-one；2-trimethylsilylcyclobutan-1-one
• CAS: 62012-18-4
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: VFXQOABKYGFAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylcyclobutanone 、 甲醇 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TARAKANOVA, A. V.;BARANOVA, S. V.;BOGANOV, A. M.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 5, 1095-1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基乙烯酮 、 重氮甲烷 生成 2-trimethylsilylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  ZAJTSEVA, G. S.;KRYLOVA, G. S.;PERELYGINA, O. P.;BAUKOV, YU. I.;LUTSENKO,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, N 10, 2252-2266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Silyl Cyclobutyl Carbocations
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Kochly

  DOI：10.1021/jo901821f

  日期：2009.12.4

  A series of 3-trimethylsilyl-1-substituted cyclobutyl trifluoroacetates have been prepared and reacted in CD3CO2D. Rate data indicate that the substrates with the trimethylsilyl group cis to the leaving group react with assistance due to γ-silyl participation. Rate enhancements range from a factor of 209 for α-phenyl-substituted cations to 4.6 × 104 for α-methyl-substituted cations to >1010 for the

  已经制备了一系列3-三甲基甲硅烷基-1-取代的环丁基三氟乙酸酯，并在CD 3 CO 2 D中反应。速率数据表明，具有三甲基甲硅烷基的顺式至离去基团的底物由于γ-甲硅烷基的参与而发生辅助反应。速率提高的范围从α-苯基取代的阳离子的209倍到α-甲基取代的阳离子的4.6×10 4到> 10 10用于未取代的γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。形成的乙酸取代产物具有立体化学的净保留。这些实验研究以及B3LYP / 6-31G *计算研究均与碳正离子的参与相一致，其中γ-Si-C键的后叶与正在发展的阳离子中心强烈相互作用。溶剂分解速率的研究以及计算研究表明，仲γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子比β-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子更加稳定，即，γ-甲硅烷基效应实际上超过了有效的β-甲硅烷基效应。尽管计算研究表明存在某些异构阳离子，但Si-C键的前叶与阳离子中心相互作用，
• Zaitseva, G. S.; Novikova, O. P.; Livantsova, L. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 947 - 951
  作者：Zaitseva, G. S.、Novikova, O. P.、Livantsova, L. I.、Kisin, A. V.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZAJTSEVA, G. S.;NOVIKOVA, O. P.;LIVANTSOVA, L. I.;KISIN, A. V.;BAUKOV, YU+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1073-1077
  作者：ZAJTSEVA, G. S.、NOVIKOVA, O. P.、LIVANTSOVA, L. I.、KISIN, A. V.、BAUKOV, YU+

  DOI：——

  日期：——
• ZAJTSEVA, G. S.;KRYLOVA, G. S.;PERELYGINA, O. P.;BAUKOV, YU. I.;LUTSENKO,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, N 10, 2252-2266
  作者：ZAJTSEVA, G. S.、KRYLOVA, G. S.、PERELYGINA, O. P.、BAUKOV, YU. I.、LUTSENKO,+

  DOI：——

  日期：——
• TARAKANOVA, A. V.;BARANOVA, S. V.;BOGANOV, A. M.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 5, 1095-1096
  作者：TARAKANOVA, A. V.、BARANOVA, S. V.、BOGANOV, A. M.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——