((5-(烯丙氧基)戊基)氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 | 350255-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: ((5-(烯丙氧基)戊基)氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
• 英文名称: (5-Allyloxy-pentyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(5-prop-2-enoxypentoxy)silane
• CAS: 350255-08-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: JKAGUPPAZRIIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-(烯丙氧基)戊基)氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 cerium(IV) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-(2-propenyloxy)pentanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈（IV）促进叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  催化量的三氟甲磺酸铈（IV）轻度裂化了叔丁基二甲基甲硅烷基醚。观察到对水量的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01254-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((5-(烯丙氧基)戊基)氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Deallylation of Allyl Ethers Using Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Palladium Catalysts

  摘要：

  (pi-Allyl)palladium triflate bearing a 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinidene)cyclobutene ligand (DPCB-OMe), [Pd(eta(3)-C3H5)(DPCB-OMe)]OTf, efficiently catalyzes deallylation of a variety of allyl ethers in aniline to give corresponding alcohols in high yields under mild conditions. The reactions can be performed in air without loss of a variety of functionalities including vinyl, alkynyl, hydroxy, acetoxy, silyloxy, and acetal groups. Allyl 2-allyloxybenzoate selectively undergoes deallylation of the allyloxy group to give allyl salicylate in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo049732q

文献信息

• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。
• A facile and catalytic method for selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers with copper(II) bromide
  作者：Suchitra Bhatt、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.073

  日期：2006.11

  Copper(H) bromide is found to be a simple and efficient catalyst for selective deprotection of tert-butyidimethylsilyl ethers of alcohols/phenols at ambient temperature. Various labile functional groups such as ketal, alkene, ketone, OTBDPS, OTHP and allyl and benzyl ethers are found to be compatible under the reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.