(4ar,7ar)-(9ci)-八氢-1H-环戊并[b]吡啶 | 725680-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (4ar,7ar)-(9ci)-八氢-1H-环戊并[b]吡啶
• 英文名称: (4aR,7aR)-octahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine
• 英文别名: cis-Octahydro-<1>pyrindin；1H-Cyclopenta[b]pyridine,octahydro-,(4aR,7aR)-(9CI)；(4aR,7aR)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine
• CAS: 725680-86-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: CJNWCWVQGCSQRA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4ar,7ar)-(9ci)-八氢-1H-环戊并[b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Enamine Chemistry—XXIV .：内酰胺的合成，硫代和还原

  摘要：

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用Lawesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80182-8

文献信息

• Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles by Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Aminoaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernández、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201801530

  日期：2019.6.6

  work, a stereoselective synthesis of functionalized N‐heterocycles was accomplished in two steps, comprising the biocatalytic aldol addition of ethanal and simple aliphatic ketones such as propanone, butanone, 3‐pentanone, cyclobutanone, and cyclopentanone to N‐Cbz‐protected aminoaldehydes using engineered variants of d‐fructose‐6‐phosphate aldolase from Escherichia coli (FSA) or 2‐deoxy‐d‐ribose‐5‐phosphate

  氮杂环是许多生物活性天然产物中发现的结构基序，在药物开发中至关重要。在这项工作中，功能化N-杂环的立体选择性合成分两步完成，包括乙醛和简单脂肪酮（例如丙酮、丁酮、3-戊酮、环丁酮和环戊酮）与N-Cbz保护的氨基醛的生物催化羟醛加成反应使用来自大肠杆菌(FSA) 的d-果糖-6-磷酸醛缩酶的工程变体或来自海栖热袍菌(DERA Tma) 的2-脱氧-d-核糖-5-磷酸醛缩酶(DERA Tma ) 作为催化剂。FSA 催化大部分酮的加成，而 DERA Tma仅限于乙醛和丙酮。随后在钯炭存在下用氢气处理，产生哌啶、吡咯烷和带有稠合环丁烷和环戊烷环的 N-双环结构的低水平氧化 N-杂环衍生物，其立体选择性为 96-98 ee 和 97: 3 dr分离产率范围为 35% 至 79%。
• FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE VARIANTS FOR ALDOL CARBOLIGATIONS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3388518A1

  公开（公告）日：2018-10-17

  The invention provides new and alternative fructose-6-phosphate aldolase (FSA) variants which enable the production of optically active building blocks with high chemoselectivity and stereoselectivity using aldehydes as starting material in aldol carboligation reactions, while avoiding the by-product formation and subsequent reactions.

  本发明提供了新的和可替代的 6-磷酸果糖醛缩酶（FSA）变体，这些变体能够在醛缩反应中使用醛作为起始原料，以高化学选择性和立体选择性生产光学活性构筑物，同时避免副产物的形成和后续反应。
• US7692015B2
  申请人：——

  公开号：US7692015B2

  公开（公告）日：2010-04-06