1-(4-isopropylphenyl)-2-phenyldiazene | 61653-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 4-Isopropyl-azobenzol；Solvent Yellow 2；p-Isopropylazobenzene；phenyl-(4-propan-2-ylphenyl)diazene
• CAS: 61653-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: VXRIFISRSQHSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-2-phenyldiazene 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-aminophenyl)-4-isopropylcyclohexa-2,5-dienimine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103

文献信息

• Catalytic Amination of Alcohols Using Diazo Compounds under Manganese Catalysis Through Hydrogenative N‐Alkylation Reaction
  作者：Reshma Babu、Subarna Sukanya Padhy、Rohit Kumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/chem.202302007

  日期：2023.11.2

  N-alkylation of diazo compounds: Value-added to industry waste diazo compounds using feedstock alcohols under earth-abundant manganese catalysis.alcoholdehydrogenative couplingdrug intermediateshydrogenkinetic studiesmanganese

  重氮化合物的N -烷基化：在地球丰富的锰催化下使用原料醇对工业废重氮化合物进行增值。醇氢偶联药物中间体氢动力学研究锰
• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。
• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。