4-((Z)-3-Acetoxy-propenyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 395061-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((Z)-3-Acetoxy-propenyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(Z)-3-acetyloxyprop-1-enyl]-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 395061-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: XMLQUJFKORQLAB-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-3-Acetoxy-propenyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-tBu-2-(2-Me₃Si-ferrocenyl)-oxazoline CF₃OCO-Pd(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Oxo-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯化：乙烯基取代的 2-恶唑烷酮、2-咪唑烷酮和 2-吡咯烷酮的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。

  DOI：

  10.1021/ja017198n
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((Z)-3-Acetoxy-propenyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯化：乙烯基取代的 2-恶唑烷酮、2-咪唑烷酮和 2-吡咯烷酮的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。

  DOI：

  10.1021/ja017198n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Aminopalladation:  Improved Palladium(II) Catalysts
  作者：Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo047763f

  日期：2005.4.1

  oxazoline palladacyclic (COP) complex 4 containing acetate as a bridging ligand is an excellent catalyst for asymmetric intramolecular aminopalladation to synthesize 4-vinyloxazolidin-2-ones in 91−98% ee. In contrast to previously reported Pd(II) catalysts, COP-OAc (4) promotes the asymmetric cyclization of (Z)-allylic N-tosylcarbamates without prior activation by silver salts.

  含乙酸盐作为桥连配体的恶唑啉四环钴（COP）络合物4是出色的催化剂，可用于不对称分子内氨基palpalation合成91-98％ee中的4-乙烯基恶唑烷丁二酮。与以前报道的Pd（II）催化剂相反，COP-OAc（4）促进了（Z）-烯丙基N-甲苯磺酰胺的不对称环化反应，而无需事先被银盐活化。